2018年执业药师考试“醌类化合物”考点总结

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醌类化合物

【考点一】醌类的结构与分类及典型化合物(2015,2017 B型题，共4分)

1、苯醌类：分邻苯醌与对苯醌。软紫草中对前列腺素PGE2生物合成有抑制作用的活性物质属对苯醌。

2、萘醌类：a-萘醌。紫草素衍生物具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌。

3、菲醌类：邻菲醌和对菲醌。如丹参醌类(具有抗菌和扩冠作用)。其中丹参醌Ⅰ、ⅡA、ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌等为邻醌类衍生物，而丹参新醌甲、乙、丙为对醌类。

4、蒽醌类：

(1)单蒽核类：蒽醌及其苷类：大黄素型-羟基在苯核两侧，多呈黄色(大黄、虎杖);茜草素型-羟基在苯环一侧，为橙黄至橙红(茜草)。氧化蒽酚类。蒽酚或蒽酮类。C-糖基蒽醌。

(2)双蒽核类：二蒽酮类：大黄、番泻叶中致泻的番泻苷A、B、C、D;二蒽醌类：山扁豆双醌;去氢二蒽酮类;日照蒽酮类;中位苯骈二蒽酮类。

【考点二】醌类化合物的理化性质(2015 B型题，共1分)

酸性：含-COOH>含二个以上β-OH>含一个β-OH>含二个以上α-OH>含一个α-OH。

相应的在碱性溶液中的溶解顺序：5% NaHCO3 ，5% Na2CO3 , 1% NaOH , 5% NaOH。

颜色反应：

菲格尔反应(Feigl)：醌类衍生物，生成紫色化合物;

无色亚甲蓝反应：苯醌与萘醌专用显色剂，蓝色斑点，与蒽醌类区别;

碱液反应(Borntrager)：羟基蒽醌类化合物遇碱液显红至紫红色的反应;

Kesting-craven：活性亚甲基反应。苯醌和萘醌中未被取代的位置，区分蒽醌和苯醌、萘醌。

醋酸镁反应：羟基蒽醌类化合物(必须具有α-羟基)。

【考点三】含醌类化合物的常用中药(2015,2016,2017 A 型题，2017 B型题，共4分)

1、大黄：主成分蒽醌类化合物。游离蒽醌类：大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素。结合蒽醌类：双蒽酮苷(番泻苷)，蒽醌苷。《中国药典》釆用高效液相色谱法测定药材中芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚和大黄素甲醚等总蒽醌的含量。

生物活性：泻下作用的有效成分为番泻苷类;大黄具有抗菌作用，其中以芦荟大黄素、 大黄素及大黄酸作用较强。

2、虎杖：蒽醌类化合物，还有二苯乙烯类等。蒽醌主要有大黄素、大黄酚、大黄酸、大黄素甲醚葡萄糖苷等。非蒽醌类的化合物虎杖苷。《中国药典》采用高效液相色谱法测定药材中大黄素和虎杖苷含量。

3、何首乌：蒽醌类：大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、大黄酸、芦荟大黄素等为主，《中国药典》以大黄素和大黄素甲醚为指标成分进行含量测定。

生物活性：降血脂、抗动脉粥样硬化、抗菌、润肠通便等药理作用;此外，具有抗肿瘤及提高免疫功能;抗衰老及促进学习记忆能力的作用。

4、芦荟：羟基蒽醌类：芦荟大黄素、大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚等。《中国药典》以芦荟苷为指标成分进行含量测定。

5、决明子：蒽醌类：《中国药典》以大黄酚、橙黄决明素为指标成分。

6、丹参：菲醌类。脂溶性：丹参酮Ⅰ、丹参酮ⅡA、丹参酮ⅡB、隐丹参酮等。水溶性：丹参素，丹参酸甲、乙、丙，原儿茶酸，原儿茶醛等。《中国药典》采用高效液相色谱法测定丹参中丹参酮类和丹酚酸B含量。滴丸以脂溶性丹参酮为主。丹参的水溶性有效成分，是注射剂的主要成分。丹参素改善心功能，舒张冠脉平滑肌。

7、紫草：萘醌类。天然色素。《中国药典》采用紫外分光光度法测定药材中羟基萘醌总含量。抗肿瘤、抗炎和抗菌活性，抗肝脏氧化损伤和抗受孕作用。

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