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香豆素和木脂素
【考点一】香豆素结构、分类及典型化合物
简单香豆素:伞形花内酯(七叶内酯),茵芋苷。
呋喃香豆素:线型-补骨脂内酯;香柑内酯、花椒毒内酯、欧前胡内酯、紫花前胡内酯等。角型-白芷内酯(异补骨脂内酯)异香苷内酯、茴芹内酯。
吡喃香豆素:线型-花椒内酯;美花椒内酯;角型-邪蒿内酯;沙米丁和维斯那丁。
【考点二】香豆素的理化性质(2015,2016 A型题,共2分)
性状:游离小分子的有挥发性和升华性。
荧光:羟基香豆素在紫外光下一般显蓝色;在C-7位引入羟基即有强烈的蓝色荧光,加碱后可变为绿色荧光;呋喃香豆素多显蓝色荧光;荧光性质常用于色谱法检识香豆素。
与碱的作用:内酯结构,与热稀碱液作用可水解开环,酸化,环合。与碱液长时间加热,将转为反式邻羟基桂皮酸的盐,酸化后不能环合。与浓碱共沸,往往得到的是裂解产物——酚类或酚酸。
显色反应:
(1)异羟肟酸铁反应:内酯在碱性与盐酸羟胺;酸性,与三价铁离子络和成红色。
(2)三氯化铁反应:酚羟基反应。
(3)Gibb’s反应 及Emerson反应
Gibb’s试剂:2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺。
Emerson 试剂:氨基安替比林和铁氰化钾。
6位无取代的香豆素显阳性。8-羟基香豆素,C-5无取代也显阳性。
呋喃香豆素具有光化学毒性。
【考点三】木脂素的含义、性质、检识
木脂素为C6-C3结构,多数不挥发,游离木脂素偏亲脂性。Labat反应
【考点四】含香豆素类化合物的常用中药(2017 A 型题,2016,2017 B 型题,2017 C型题,共4分)
1、秦皮:简单香豆素:大叶白蜡树-七叶内酯(秦皮乙素)、七叶苷(秦皮甲素);白蜡树-白蜡素和七叶内酯。治疗痢疾。《中国药典》测秦皮甲素、秦皮乙素的总量。
2、前胡:主成分:香豆素。白花前胡-角型二氢吡喃香豆素;紫花前胡-线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素:白花前胡甲素、白花前胡乙素、丙素、丁素等。《中国药典》HPLC测定白花前胡甲素、乙素。
3、肿节风:异秦皮啶、东莨菪内酯等。《中国药典》采用高效液相色谱法测定异嗪皮啶和迷迭香酸含量。
4、补骨脂:补骨脂内酯(补骨脂素),异补骨脂内酯(异补骨脂素)、补骨脂次素。《中国药典》测定药材中补骨脂素和异补骨脂素含量。
【考点五】含木脂素类化合物的中药(2017 B 型题,2016,2017 C型题,共4分)
1、五味子:木脂素-联苯环辛烯型。《中国药典》测定五味子醇甲的含量。
2、厚朴:主要成分与《中国药典》测定含量的成分:厚朴酚以及和厚朴酚。
3、连翘:双环氧木脂素及木脂内酯,《中国药典》以连翘苷和连翘酯苷A为指标成分。双并四氢呋喃类-连翘苷、连翘脂素、松脂素、表松脂素、松脂素葡萄糖等。木脂内酯-罗汉松脂素、罗汉松苷、牛蒡子苷元和牛蒡子苷等。
4、细辛:辽细辛中-挥发油、木脂素类和黄酮类等。挥发油约占其含量的3%。《中国药典》以细辛脂素为指标。细辛含有痕量的马兜铃酸Ⅰ,有明显的肝肾毒性,《中国药典》对马兜铃酸Ⅰ进行限量检查,含量不得过0.001%。
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