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萜类和挥发油
【考点一】萜的含义、分类及典型化合物(2016,2017 A 型题,2017 B 型题,2016 X型题,共5分)
萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成,基本碳架具有二个或二个以上异戊二烯单位结构特征的化合物。
萜类化合物的分类 | |||
类别 | 碳原子数 | 异戊二烯单位数 | 存在形式 |
单萜 | 10 | 2 | 挥发油 |
倍半萜 | 15 | 3 | 挥发油 |
二萜 | 20 | 4 | 树脂、苦味素、叶绿素植物醇 |
二倍半萜 | 25 | 5 | 海绵、植物病菌、昆虫代谢物 |
三萜 | 30 | 6 | 皂苷、树脂、植物乳汁 |
1、单萜:挥发油的主要组成成分之一。
无环单萜:牦牛儿醇(香叶醇)
单环单萜:薄荷醇-镇痛、止痒、局麻、防腐、杀菌、清凉。
双环单萜:龙脑(冰片),具升华性。具有发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的作用。
2、环烯醚萜类:为臭蚁二醛的缩醛衍生物,属单萜类化合物。
(1)环烯醚萜苷:
1)C-4位有取代基的环烯醚萜苷:栀子苷、京尼平苷、京尼平苷酸、鸡屎藤苷。
2)4-去甲基环烯醚萜苷:地黄中降血糖有效成分梓醇和梓苷。
(2)裂环环烯醚萜苷:龙胆苦苷、獐牙菜苷、獐牙菜苦苷。
(3)理化性质:环烯醚萜苷易被水解,生成的苷元为半缩醛结构,容易进一步氧化聚合而显深色,如地黄、玄参等在炮制及放置过程中因此变黑色,皆因苷类水解的产物氧化聚合所致。苷元遇酸、碱、羰基化合物与氨基酸都能变色。与皮肤接触可使之变蓝。苷元于冰醋酸中加少量铜离子加热也能产生蓝色沉淀.
3、倍半萜:挥发油中高沸程的主要组成。
链状倍半萜:金合欢醇又称法尼醇。
单环倍半萜:青蒿素:具有过氧结构的倍半萜内酯,抗疟。
双环倍半萜:马桑毒素和羟基马桑毒素-治疗精神分裂症。
薁类:双环倍半萜,莪术-莪术醇,抗肿瘤。
三环倍半萜:环桉醇-抗金黄色葡萄球菌,白色念珠菌活性。
4、二萜类:多以树脂、内酯或苷等形式存在,如穿心莲内酯、紫杉醇等。
单环二萜:维生素A,主存于鱼肝油中。
双环二萜:银杏内酯是银杏叶及根皮的苦味成分,是治疗心脑血管疾病的主要有效成分。穿心莲内酯是穿心莲抗菌消炎的主要成分。
三环二萜:雷公藤甲素、乙素、雷公藤内酯及16-羟基雷公藤内酯醇是从雷公藤中分离出的抗癌活性物质。昆明山海棠、东北雷公藤(黑蔓)中亦有。
四环二萜:甜菊苷。
【考点二】挥发油组成、性质(2015 X型题,共2分)
1、化学组成:
萜类:单萜、倍半萜。
芳香族化合物:小分子的苯丙素类衍生物,桂皮醛-解热镇痛;萜源类-百里香酚;花椒油素。
脂肪族小分子化合物:陈皮中的正壬醇;人参中的人参炔醇;鱼腥草中的癸酰乙醛(鱼腥草素)。
其他类:芥子油、原白头翁素、大蒜油等,常称之为“挥发油”。
2、性质:
(1)性状:透明液体。具有浓烈的香味,少数有颜色,薁类多显蓝色。“脑”是挥发油在低温下析出的结晶物。滤去析出物的油为脱脑油。
(2)挥发性:可与脂肪油区别。
(3)物理常数:多比水轻;具有光学活性;相对密度、比旋度、沸点、折光性。
(5)化学常数:酸值、酯值、皂化值。
【考点三】含萜类化合物的常用中药
1、穿心莲:含有二萜内酯和二萜内酯的苷类。穿心莲内酯含量最高,为其主要活性成分。《中国药典》以穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯为指标成分。
2、青蒿:青蒿素-倍半萜内酯,对间日疟或恶性疟的治疗具有疗效显著、副作用小的优点。蒿甲醚不仅是一种高效的抗疟药,而且对急性上感高热有较好的退热作用。
3、龙胆:裂环环烯醚萜苷类:獐牙菜苷、獐牙菜苦苷、龙胆苦苷。龙胆苦苷是龙胆等中药的苦味成分,《中国药典》以龙胆苦苷为指标成分。
【考点四】含挥发油的化合物常用中药(2015 A型题,共1分)
1、薄荷:主要是薄荷醇、薄荷酮、醋酸薄荷酯、桉油精、柠檬烯等。《中国药典》以挥发油作为质量控制指标。薄荷醇的含量决定薄荷油的质量优劣。
2、莪术:抗菌、抗癌。吉马酮、莪术醇、莪术二醇、莪术酮、莪术二酮为倍半萜类化合物。3、艾叶:主要有挥发油、黄酮、三萜类成分。《中国药典》以桉油精(桉叶素)为指标成分。
4、肉桂:肉桂皮含挥发油1%〜2%。《中国药典》以桂皮醛为指标成分,并以挥发油作为质量控制指标。
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