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皂苷
【考点一】结构、分类及典型化合物(2015,2017 B型题,共2分)
三萜皂苷:
1、四环三萜:羊毛甾烷型:猪苓酸A;达玛烷型:20(S)-原人参二醇(三醇)。
2、五环三萜:齐墩果烷型(β-香树脂醇型):齐墩果酸;乌苏烷型(a-香树脂醇型):乌苏酸又称熊果酸;羽扇豆烷型:酸枣仁中的桦醇和白桦酸。
【考点二】皂苷的理化性质(2017 X型题,共1分)
1、性状:有苦和辛辣味,对人体粘膜有刺激性;多数具有吸湿性。
2、溶解性:极性较大,可溶于水,易溶热水,热甲醇,热乙醇和稀醇。正丁醇常作为提取溶剂。
3、发泡性
4、溶血性:溶血指数:在一定条件下能使血液中红细胞完全溶解的最低溶血浓度。
5、水解性:酸催化水解、氧化水解、酶解。
6、显色反应:
(1)醋酐-浓硫酸(liebernmann-Burchard):三萜皂苷显红紫色、甾体皂苷显蓝绿色。
(2)三氯醋酸:三萜皂苷加热到100℃显色、甾体皂苷加热到60℃显色。
(3)三氯甲烷-浓硫酸:三氯甲烷层显红色或蓝色,硫酸层有绿色荧光。
(4)芳香醛-硫酸/高氯酸:香草醛为甾体皂苷的显色剂。
(5)五氯化锑:纸片反应,显蓝色、灰蓝色或灰紫色。
【考点三】含三萜皂苷的常用中药(2016 A 型题,2015,2016 B 型题,2016,2017 C 型题,2017 X型题,共8分)
1、人参:《中国药典》以人参皂苷为指标成分对人参、红参和人参叶进行含量测定。
①人参皂苷二醇型(A型):人参皂苷Rb1、Rc和Rd等;
②人参皂苷三醇型(B型):人参皂苷Re、Rf和Rg1等;
③齐墩果烷型(C型):人参皂苷Ro等。
A型、B型皂苷元属于四环三萜、达玛烷型;C型皂苷元属五环三萜。
2、三七:三萜皂苷类,《中国药典》以人参皂苷Rgl、人参皂苷Rb1及三七皂苷R1为指标成分。大多数为达玛烷型。
3、甘草:甘草皂苷又称甘草酸,为甘草甜味成分,《中国药典》上将甘草和炙甘草的质量控制成分定为甘草酸,对照品采用甘草酸铵,同时将甘草苷也列入质量控制成分之一,对照品采用甘草苷(黄酮苷)。甘草皂苷水溶液有微弱的起泡性和溶血性。甘草酸和甘草次酸具有促肾上腺皮质激素样的生物活性,临床治疗胃溃疡等。
4、黄芪:主要含有皂苷类、黄酮类、多糖类及氨基酸类。黄芪甲苷(黄芪苷Ⅵ)是黄芪的有效成分,具有抗炎、降压、镇痛、镇静作用,并能促进再生肝脏DNA合成和调节机体免疫力。黄芪甲苷为四环三萜类皂苷,《中国药典》以它为黄芪和炙黄芪的质量控制成分之一。
5、合欢皮:三萜皂苷是合欢皮极性部分的主要成分。《中国药典》以(-)-丁香树脂酸-4-O-呋喃芹糖基-(1—2)-O-2)-吡喃葡萄糖苷指标成为进行含量测定。
6、商陆:《中国药典》以商陆皂苷甲(商陆皂苷A)指标成分进行含量测定。
7、柴胡:所含皂苷均为三萜皂苷,柴胡皂苷是主要有效成分。《中国药典》以柴胡皂苷a和柴胡皂苷b为指标成分。柴胡皂苷元为齐墩果烷衍生物。
【考点四】含甾体皂苷类化合物的常用中药(2015,2016 B型题,共2分)
1、麦冬(2016,B):甾体皂主要包括麦冬皂苷:A、B、C、D的苷元为鲁斯可皂苷元;B’、C’、D'的苷元为薯蓣皂苷元。《中国药典》以鲁斯可皂苷元为对照品。
2、知母(2015,B):主要是甾体皂苷和芒果苷。《中国药典》上将知母皂苷BⅡ和芒果苷定为知母药材的质量控制成分。
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