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2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第七章 萜类和挥发油

环球网校·2016-06-07 15:18:30浏览619 收藏123
摘要   人力资源社会保障部办公厅公布2016年执业药师考试时间为2016年10月15日至16日。为方便大家备考,环球网校医学网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第七章 萜类和挥发油供大家参考,希望对大家有帮助。

  人力资源社会保障部办公厅公布2016年执业药师考试时间为2016年10月15日至16日。为方便大家备考,环球网校医学考试网整理“2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第七章 萜类和挥发油”供大家参考,希望对大家有帮助。

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  第一节 萜类

  一、基本内容(环球网校医学考试网提供2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第七章 萜类和挥发油)

  (一)萜类的定义

  萜类化合物是一类由甲戊二羟酸衍生而成,基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(C5单位)结构特征的不同饱和程度的衍生物。

  绝大多数萜类化合物为含氧衍生物。有的萜类化合物以苷的形式存在;有的分子中含有氮原子,称为萜类生物碱;尚有个别萜类化合物结构中含硫或氯等其他原子。

  (二)萜的分类

  萜类化合物主要还是沿用经验异戊二烯法则分类,即按分子中异戊二烯单位的数目进行分类(表7-1)。此外,根据各萜类分子结构中碳环的有无及数目的多少,进-步分为链萜(或开链萜)、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等,例如链状二萜、单环二萜、双环二萜、三环二萜、四环二萜等。也有按所连功能基的不同将萜类分为萜烯、萜醇、萜醛、萜酮、萜酸、萜酯、萜苷及萜类生物碱等。

  二、单萜

  单萜是指基本碳架由两分子异戊二烯单位构成,含有10个碳原子的萜烯及其衍生物。

  根据单萜结构中碳环的有无和多少,将单萜类分为无环(开链)、单环、双环及三环等结构种类。无环单萜的代表化合物香叶醇,香叶醇具有抗菌、驱虫等作用。

  单环单萜的代表化合物薄荷醇,其左旋体习称薄荷脑,具有弱的镇痛、止痒和局麻作用,亦有防腐、杀菌和清凉作用。

  双环单萜龙脑即中药冰片,具升华性,有清凉气味,具有发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的药理作用。

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  环烯醚萜

  (一)结构与分类

  1.环烯醚萜苷

  环烯醚萜类的基本母核为环烯醚萜醇(环球网校医学考试网提供2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第七章 萜类和挥发油),具有半缩醛及环戊烷环的结构特点,环烯醚萜类化合物主要以1位羟基与糖成苷的形式存在于植物体内。

  根据C-4位取代基的有无,又分为C-4位有取代基的环烯醚萜苷及4-去甲基环烯醚萜苷两种类型。

  2.裂环环烯醚萜苷

  此类化合物是由环烯醚萜苷元部分C-7、C-8处开环衍生而来,如龙胆中主要有效成分和苦味成分龙胆苦苷,獐牙菜中的苦味成分獐牙菜苷及獐牙菜苦苷等。

  (二)理化性质

  1.性状

  环烯醚萜类化合物大多数为白色结晶或粉末(极少为液态)。分子中C-1、C-5、C-8、C-9多形成手性碳原子,故多具有旋光性。味苦或极苦。

  2.溶解性

  环烯醚萜类化合物多连有极性官能团,故偏亲水性,易溶于水和甲醇,环烯醚萜苷的亲水性较其苷元更强。

  3.显色反应及检识

  环烯醚萜苷易被水解,生成的苷元为半缩醛结构,其化学性质活泼,容易进一步发生氧化聚合等反应,难以得到结晶性苷元。苷元遇酸、碱、碳基化合物和氨基酸等都能变色。

  4.鉴别反应

  游离的苷元遇氨基酸并加热,即产生深红色至蓝色,最后生成蓝色沉淀。苷元溶于冰乙酸溶液中,加少量铜离子,加热显蓝色。这些显色反应,可用于环烯醚萜苷的检识及鉴别。

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  三、倍半萜

  倍半萜类是由3个异戊二烯单位构成的(环球网校医学考试网提供2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第七章 萜类和挥发油)天然萜类化合物。单环倍半萜青蒿素是从中药青蒿(黄花蒿)中分离得到的具有过氧结构的倍半萜内酯,有很好的抗恶性疟疾活性,双环倍半萜马桑毒素和羟基马桑毒素用于治疗精神分裂症。

  四、二萜

  二萜是由20个碳原子、4个异戊二烯单位构成的萜类衍生物。绝大多数不能随水蒸气蒸馏。不少二萜含氧衍生物具有很好的生物活性,如穿心莲内酯、芫花酯、雷公藤内酯、银杏内酯、紫杉醇等,有些已是临床常用的药物。双环二萜类的穿心莲内酯具有抗菌、消炎作用,临床已用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热等。银杏内酯是银杏根皮及叶的强苦味成分,已分离出银杏内酯A、B、C、M、J。

  三环二萜类的16-羟基雷公藤内酯醇具有较强的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。

  四环二萜类的甜菊苷是菊科植物甜叶菊叶中所含的甜味苷。

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  A型题:

  青蒿素抗疟作用与结构中最密切有关的基团是

  A.内酯环

  B.醚基

  C.过氧桥

  D.内酯的羰基

  E.以上基团都密切有关

  [答疑编号111070101]

  『正确答案』C

  A型题:

  环烯醚萜类化合物多数以苷的形式存在于植物体内,其原因是

  A.结构中具有半缩醛羟基(环球网校医学考试网提供2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第七章 萜类和挥发油)

  B.结构中具有环状半缩醛羟基

  C.结构中具有缩醛羟基

  D.结构中具有环状缩醛羟基

  E.结构中具有环烯醚键羟基

  [答疑编号111070102]

  『正确答案』B

  X型题:

  具有抗癌活性的萜类化合物有

  A.甘草酸

  B.泽兰氯内酯

  C.银杏内酯A

  D.雷公藤内酯

  E.紫杉醇

  [答疑编号111070103]

  『正确答案』BDE

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  第二节 挥发油

  一、基本内容(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第七章 萜类和挥发油)

  挥发油又称精油,是存在于植物中的一类具有芳香气味、可随水蒸气蒸馏出来而又与水不相混溶的挥发性油状成分的总称。

  (一)挥发油的化学组成

  1.萜类成分

  挥发油中的萜类成分主要是单萜和倍半萜及其含氧衍生物。单萜和倍半萜及其含氧衍生物构成了挥发油的主要的活性成分。其中,它们的含氧衍生物多具有较强的生活活性,并且是挥发油具芳香气味的主要组成成分。

  2.脂肪族成分

  挥发油中的脂肪族成分多为一些小分子化合物,具有挥发性。鱼腥草所含挥发油主要有效成分为癸酰乙醛,具有抗菌作用,有鱼腥气味。

  3.芳香族成分

  挥发油中的芳香族化合物大多为苯丙素衍生物,如桂皮挥发油中具有解热镇痛作用的桂皮醛等。

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  (二)挥发油的通性

  1.性状(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第七章 萜类和挥发油)

  (1)颜色

  挥发油大多为无色或淡黄色液体,少数挥发油有其他的颜色。

  (2)形态

  挥发油在常温下为透明液体。低温放置,可能析出结晶,习称“脑”。

  (3)气味

  绝大多数的挥发油具有特殊的气味。

  2.挥发性

  挥发油均具有挥发性,可以此区别脂肪油。

  3.溶解性

  挥发油为亲脂性物质,难溶于水,可溶于高浓度乙醇,易溶于乙醚、石油醚等亲脂性有机溶剂,在低浓度乙醇中溶解度较小。

  4.物理常数

  挥发油的物理常数主要有相对密度、比旋度、折光率和沸点等。

  5.稳定性

  挥发油稳定性比较差,对空气、光线和热都比较敏感。

  6.化学反应

  挥发油属于混合物,成分复杂。常含有双键、醇羟基、醛、酮、酸性基团、内酯等结构,能发生相应的化学反应。

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  (三)挥发油的化学常数

  1.酸值(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第七章 萜类和挥发油)

  表示挥发油中游离羧酸和酚类成分的含量指标。

  2.酯值

  表示挥发油中酯类成分的含油指标。

  3.皂化值

  表示挥发油中游离羧酸、酚类和酯类成分总量的指标。皂化值为酸值和酯值之和。

  二、挥发油的提取分离

  (一)挥发油的提取

  1.蒸馏法

  该法利用挥发油的挥发性和水不溶性,是提取挥发油最常用和最简单的方法。

  2.溶剂提取法

  低沸点有机溶剂如乙醚、石油醚(30~60℃)等进行提取。采用连续回流提取或冷浸的方法提取挥发油。

  3.吸收法

  4.压榨法

  此法适用于含油量高的新鲜植物药材的提取。

  5.CO2超临界流体提取法

  特别适用于提取不稳定、易氧化、受热易分解的挥发油成分。具有提取效率高,提出物杂质含量低等优点。

  6.微波萃取法

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  (二)挥发油的分离

  1.冷冻析晶法(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第七章 萜类和挥发油)

  将挥发油于-20~0℃以下放置,挥发油中的主要成分由油状的液体变成结晶型的固体析出。如薄荷油中薄荷脑的分离。

  2.分馏法

  根据沸点差异,采用分馏法分离。挥发油的组成成分由于类别不同,分子量的大小不同,双键的数目、位置及含氧官能团等都可能有一定的差异,因而沸点也有一定的差距。如单萜类化合物的沸点随双键的增多而升高,含氧单萜的沸点随其官能团极性的增大而升高。

  3.化学分离法

  (1)碱性成分的分离

  分离挥发油中的碱性成分时,可将挥发油溶于乙醚,加1%硫酸或盐酸萃取,分取酸水层,碱化,用乙醚萃取,蒸去乙醚即可得到碱性成分。

  (2)酚、酸性成分的分离

  先用5%的碳酸氢钠溶液直接进行萃取,分出碱水层后加稀酸酸化,乙醚萃取,蒸去乙醚可得酸性成分。提取酸性成分后的挥发油再用2%氢氧化钠萃取,分取碱水层,酸化,乙醚萃取,蒸去乙醚可得酚类或其他弱酸性成分。

  (3)醇类成分的分离

  挥发油与丙二酸单酰氯或邻苯二甲酸酐或丙二酸反应。

  (4)醛、酮成分的分离

  ①挥发油加亚硫酸氢钠饱和溶液,分出水层或加成物结晶,加酸或碱液处理,以乙醚萃取。

  ②挥发油加入适量Girard T或P的乙醇溶液,加热回流,用乙醚萃取除去不具羰基的组分,水层酸化后再用乙醚萃取。

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  (5)其他成分的分离

  4.色谱分离法

  (1)吸附柱色谱

  常用硅胶和氧化铝为吸附剂。

  (2)硝酸银络合色谱

  化合物形成络合物的能力越强,被吸附剂吸附越牢。一般来说,双键多的化合物易形成络合物,末端双键较其他双键形成的络合物稳定;顺式双键大于反式双键的络合能力。

  例如,石菖薄挥发油中具反式双键的α-细辛醚先洗脱出来(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第七章 萜类和挥发油),其次是具顺式双键的β-细辛醚,最后是具末端双键的欧细辛醚。

  三、挥发油的气相色谱鉴定

  (一)气相色谱法

  气相色谱法具有分离效率好、灵敏度高、样品用量少、分析速度快的优点。气相色谱法常用相对保留时间对挥发油各组分进行定性鉴别。

  1.流动相:(载气)氢气、氦气、氮气等。

  2.固定相:

  ①非极性的饱和烃润滑油类(如硅酮、甲基硅油等),适用于沸点差异大的萜类成分的分离。

  ②极性固定相类(如聚酯、聚乙二醇类等),适用于沸点差异小,而极性差异大的萜类成分的分离。

  3.柱温:多采用程序升温法,可使挥发油中的单萜、倍半萜及其含氧衍生物一次分离成功。

  (二)气相色谱-质谱(GC-MS)联用法

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  第三节 含萜类和挥发油的中药实例

  一、紫杉

  (一)化学成分及其生物活性(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第七章 萜类和挥发油)

  主要含有二萜类成分。分子活性中心为含C-4、C-5和C-20位的环氧丙烷结构。紫杉醇属于紫杉烷型三环二萜,具有显著的抗癌作用。

  (二)紫杉醇的理化性质

  紫杉醇可溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、三氯甲烷等有机溶剂,难溶于水,不溶于石油醚。

  紫杉醇分子中含有N原子,可以视为一种生物碱,但因处于酰胺状态,不显碱性。故紫杉醇为中性化合物。

  紫杉醇在pH4~8范围内比较稳定,碱性条件下很快分解,对酸相对较稳定。可与二氧化锰试剂发生氧化反应,且不易还原。

  (三)紫杉醇的提取分离

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  二、穿心莲

  含有二萜内酯及其苷类,如穿心莲内酯(穿心莲乙素)、新穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯等。

  穿心莲内酯难溶于水,对酸碱不稳定,遇碱加热开环,遇酸恢复成内酯。在pH10时,不但内酯开环,并可能产生双键移位或结构改变。内酯环具有活性亚甲基反应,可与Legal试剂、Kedde试剂反应显紫红色。

  穿心莲内酯为穿心莲抗炎作用的主要活性成分,临床已用于治疗急性菌痢、胃肠炎、咽喉炎、感冒发热等。

  三、龙胆

  龙胆中主要环烯醚萜类成分为龙胆苦苷(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第七章 萜类和挥发油)、獐牙菜苦苷和獐牙菜苷等。

  龙胆苦苷有显著的苦味。易溶于水,可溶于甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇等亲水性有机溶剂,难溶于氯仿等亲脂性有机溶剂。龙胆苦苷、獐牙菜苦苷等具有环烯醚萜苷类的一般化学性质。龙胆苦苷在氨的作用下可转化成龙胆碱。

  四、薄荷

  薄荷油主要成分是单萜及其含氧衍生物,如薄荷醇、薄荷酮、新薄荷醇等。薄荷醇属于单环单帖,有3个手性碳原子,共有8种立体异构体,但其中只有(-)薄荷醇和(+)新薄荷醇存在于薄荷油中。薄荷醇的分离精制一般多采用冷冻分离法。

  五、莪术

  莪术挥发油有抗菌、抗癌活性,莪术醇、莪术二醇、莪术酮、莪术二酮等为倍半萜类化合物,是莪术挥发油的主要有效成分,莪术二酮对宫颈癌有较好疗效。

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  X型题:

  挥发油用分馏法分离(环球网校医学考试网整理2016年执业药师《中药化学》分章复习笔记第七章 萜类和挥发油),主要利用挥发油中各组分沸点不同,而沸点高低与结构有关的因素是

  A. 碳原子数不同

  B. 双键数不同

  C. 碳环数不同

  D. 含氧官能团不同

  E. 碳架不同

  [答疑编号111070201]

  『正确答案』ABD

  2.挥发油中主要含有的萜类化合物是

  A.单萜

  B.倍半萜

  C.二萜

  D.二倍半萜

  E.三萜

  [答疑编号111070202]

  『正确答案』AB

  3.挥发油一般具有以下性质

  A.升华

  B.芳香气味

  C.与水不相混溶

  D.可随水蒸气蒸馏

  E.碱性

  [答疑编号111070203]

  『正确答案』BCD

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