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水溶性维生素(环球网校医学考试网提供2016年执业药师资格考试《药物化学》第十二章维生素复习讲义)
1. 维生素C (Vitamin C,抗坏血酸)
【结构】
【化学名】L(+)-苏糖型-2,3,4,5,6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯
【立体异构】
本品是一个含有六个碳原子的酸性多羟基化合物,分子中含两个手性碳原子,故有四个光学异构体。其中L-(+)-抗坏血酸的活性最高,D-(-)-异抗坏血酸的活性仅为L-(+)-抗坏血酸的5%,D-(-)-抗坏血酸和L-(+)-异抗坏血酸几乎无活性。
参考信息:
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第二章中枢神经系统药物
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第三章外周神经系统药物
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第四章循环系统药物
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第五章消化系统药物
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第十章利尿药及合成降血糖药
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【理化性质】
(1) 性状。
(2) 干燥固体较稳定,但 + 光及湿气 → 色渐变黄→ 应避光密闭保存。
(3) 在水溶液中可发生互变异构,主要以烯醇式存在,酮式量很少。两种酮式异构体中,2-氧代物较3-氧代物稳定,能分离出来,3-氧代物极不稳定,易变成烯醇式结构。
(4) 分子中含有连二烯醇结构,由于两个烯醇羟基极易游离,释放出H+,水溶液显酸性。但C-2上的羟基可与C-1的羰基形成分子内氢键,故酸性较C-3上的羟基弱 → C-3上的羟基可与碳酸氢钠或稀氢氧化钠溶液反应,生成C-3烯醇钠盐。
(5) 在强碱如浓氢氧化钠溶液中,内酯环被水解 → 酮酸钠盐。
(6) 其碱性水溶液 + 亚硝基铁氰化钠 + 氢氧化钠 → 蓝色。
(7) 分子中存在特殊的烯醇结构 → 具有强的还原性。其水溶液 + 空气中的氧 → 被氧化 → 去氢抗坏血酸。二者可以相互转化,故本品有氧化型和还原型两种形式,有同等的生物活性。
参考信息:
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第二章中枢神经系统药物
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第三章外周神经系统药物
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2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第十章利尿药及合成降血糖药
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另外,硝酸银、氯化铁、碱性酒石酸铜、碘、碘酸盐及2,6-二氯靛酚也能氧化维生素C成为去氢抗坏血酸。去氢抗坏血酸在氢碘酸、硫化氢等还原剂的作用下,又可逆转为维生素C。金属离子可催化其氧化速度,催化作用顺序为Cu2+>Cr3+>Mn2+>Zn2+>Fe3+。
(8) 在酸性条件下可被碘氧化 → 可用碘量法测含量。用新沸放冷的蒸馏水溶解,在醋酸的环境下,以淀粉为指示剂用碘液滴定终点为蓝色。
(9) 其水溶液 + 硝酸银试液 → 银↓(黑色);
+ 2,6-二氯靛酚试液少许,溶液由红色 → 无色。
可用于维生素C的鉴别反应。
(10) 被氧化为去氢抗坏血酸后,分子中的共轭体系被破坏 → 更易水解。去氢抗坏血酸继续水解生成2,3-二铜古戊糖酸,并进一步氧化为苏阿糖酸和草酸而失活。
(11)去氢抗坏血酸在无氧条件下就容易发生脱水和水解反应。在酸性介质中受质子催化反应速度比在碱性介质中快,进而脱羧生成呋喃甲醛,呋喃甲醛易于聚合而呈现黄色斑点。所以本品在生产贮存过程中会变色。
参考信息:
2016执业西药师《药物化学》章节复习讲义第二章中枢神经系统药物
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空气、光线、热和金属离子都可加速反应的进行 → 应干法制粒,密闭避光贮存,配置注射液时应使用二氧化碳饱和注射用水,控制pH5.0~6.0,并加入EDTA和焦亚硫酸钠或半胱氨酸等作为稳定剂。为提高其稳定性可制成磷酸酯以利贮存和制剂。
【体内代谢】在体内首先被氧化成2,3-二铜古洛糖酸,之后再被进一步氧化、分解、代谢。
【临床应用】临床用于预防和治疗维生素C缺乏症,也用于尿的酸化、高铁血红蛋白症和许多其它疾病。也广泛用作制药和食品工业的抗氧剂和添加剂。临床用于预防和治疗Vitamin C缺乏症。
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